Фамилия Винницкий — одна из тех, что напрямую связывают носителя с конкретной точкой на карте. Её основа — название украинского города Винница, известного с XIV века. Такие фамилии в славянской традиции обычно получали люди, которые переселились из крупного поселения и в новом месте получали прозвище по прежнему месту жительства: «откуда родом? — Из Винницы». Так бывший житель города становился Винницким.

Модель образования здесь прозрачна: суффикс -ск- (в полной форме -ский) типичен для географических фамилий. Он указывает на принадлежность к местности или происхождение от неё. По той же схеме сложились фамилии Киевский, Полтавский, Житомирский. В польской и украинской традициях этот суффикс особенно распространён среди шляхты и мещан, но в России его активно перенимали и крестьяне, и духовенство.

Версия о происхождении от Винницы — самая прямая и правдоподобная. Однако есть и альтернативная гипотеза: в основе фамилии могло лежать не название города, а прозвище Винник, которое давали человеку, занимавшемуся винокурением (производством спирта). В таком случае фамилия Винницкий могла означать «сын Винника» или «принадлежащий Виннику». Но эта версия слабее: для отчества от прозвища Винник естественнее была бы форма Винников, а не Винницкий. Суффикс -ский в отчествах встречается реже и почти всегда указывает на топоним.

Таким образом, наиболее вероятно, что предок носителя фамилии происходил из Винницы или её окрестностей. Винница — город на Южном Буге, известный с 1363 года как литовское укрепление, позже вошедший в Речь Посполитую, а затем в Российскую империю. Фамилия Винницкий распространена не только на Украине, но и в Беларуси, Польше и в южных областях России — там, куда уходили переселенцы с Подолья.

Словообразовательно фамилия проста: корень Винниц- и суффикс -кий. Ударение в ней обычно падает на второй слог: Винницкий. Вариант с ударением на первый слог (Винницкий) встречается реже и может быть связан с разными диалектными нормами. В польском языке фамилия выглядит как Winnicki и тоже восходит к названию города.