Фамилия Винницки — редкий для русского уха случай, когда окончание -ски сохранилось в мужской форме без привычного наращения -й. В польской и украинской традициях такие формы встречаются куда чаще, и это первая подсказка: перед нами фамилия западнославянского или украинского происхождения, а не адаптированная русская версия на -ский.

Основа фамилии — топоним Винница. Это название города на Подолье (современная Украина), а также нескольких сёл в Польше. Винница впервые упоминается в XIV веке, а её название выводят либо от «винница» (винокурня, место производства вина), либо от славянского корня «вити» (вить, крутить) — по извилистой реке Южный Буг. В любом случае, человек по прозвищу Винницки — это выходец из местности с таким названием. Модель образования проста: к географическому названию добавляется суффикс -ск(и), указывающий на принадлежность или происхождение, то есть «винницкий» — «тот, кто из Винницы».

В отличие от фамилий на -енко (Иваненко — «сын Ивана»), которые фиксируют родство по отцу, фамилии на -ски изначально были территориальными. В Польше и Речи Посполитой они закрепились за шляхтой, обозначая владение землёй или родовое поместье. Однако позже такие фамилии получили и крестьяне, и мещане, переселившиеся из одного села в другое. Поэтому предки носителя фамилии Винницки могли быть как мелкими землевладельцами, так и простыми переселенцами, которых в новом месте записали по старому месту жительства.

Спорный момент — ударение. В русской среде фамилию часто произносят с ударением на первом слоге (Винницки), следуя логике названия города. В польском варианте (Winicki) ударение падает на второй слог. Какая версия верна для конкретной семьи, зависит от того, в какой среде фамилия бытовала — если предки жили в западнорусских губерниях, ближе к Польше, ударение могло быть иным.

Фамилия Винницки не получила массового распространения в России из-за своей «непривычной» грамматической формы: в документах её часто переделывали в Винницкий, добавляя окончание -й. Сохранившееся написание без й — верный признак того, что семья долго держалась за исходное польское или украинское звучание. Это делает фамилию своеобразным маркером: её носители, скорее всего, происходят из западных регионов Украины или из Польши, а не из центральной России.