Фамилия Выштаев — редкий случай, когда географическая привязка и диалектное слово дают почти однозначный ответ о происхождении. Основа здесь — не имя и не профессия, а прозвище, связанное с диалектным глаголом «вы́штать» или «вы́што́пать». В южнорусских и отчасти в среднерусских говорах «выштать» означало «выйти, вылезти, выбраться» (часто с оттенком неожиданности или с трудом), а «вышто́пать» — «вытоптать, выходить, протоптать дорожку». Носитель прозвища Вы́штай мог получить его за манеру ходить, за то, что первым протаптывал путь в снегу или грязи, либо за привычку внезапно появляться.

Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: Выштаев — сын Выштая. Это типичная для русских фамилий форма притяжательного прилагательного, закрепившаяся в документах к концу XVII века. Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах и не попала в массовые переписи центральных губерний — это говорит о её крестьянском или однодворческом происхождении, скорее всего, из чернозёмной полосы.

Интересна параллель с фамилией Выштан, встречающейся в украинских и пограничных русских областях: там «виштати» — «высмотреть, выискать». Но для Выштаева вероятнее именно «выштать» в значении «выйти, протоптать». В пользу этого говорит и наличие в воронежских и тамбовских говорах слова «вышты́ривать» — «высовываться, торчать». Таким образом, прозвище могло относиться к человеку, который «выштал» из толпы, выделялся ростом, поведением или одеждой.

В современных справочниках фамилия считается редкой. Очаги её бытования — юг России (Воронежская, Ростовская области) и восток Украины (Луганщина, Харьковщина), что совпадает с ареалом диалектного глагола. Вариант написания с буквой «ы» в корне — архаичный, он лучше сохранил звучание исходного прозвища, чем возможная форма «Выштаев» через «и». Корень «вышт-» вообще нетипичен для русской антропонимии, что делает фамилию ярким маркером локального говора.