Фамилия Выскворкин — редкий пример, где основа, на первый взгляд, звучит как глагол с приставкой вы- (выскворчать, выскворкнуть), но на деле почти наверняка восходит к прозвищу, образованному от диалектного существительного. Разберем словообразовательную модель: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Выскворкин — «сын Выскворки» или «человек из рода Выскворкиных». Само прозвище Выскворка — это, скорее всего, не глагол, а имя существительное, образованное от глагола «скворчать» или «скворкать».

В русских говорах, особенно северных и сибирских, «скворчать» означало «издавать резкие, скрипучие звуки», «стрекотать», «трещать» (как сорока или скворец). Человек, которого прозвали Выскворкой, мог обладать громким, пронзительным голосом или быть говорливым, беспокойным, «скворчливым». Приставка вы- в прозвище могла усиливать действие: «тот, кто выскворкивает» — выкрикивает, перебивает, не замолкает. Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с редким названием птицы (скворец в некоторых говорах могли называть «скворкой»), но тогда логичнее было бы ожидать фамилию Скворкин, а не Выскворкин — приставка здесь явно не от «вылетать», а от глагола.

В исторической перспективе носители фамилии Выскворкин — это, скорее всего, потомки крестьян или посадских людей из центральной или северной России. Фамилия на -ин типична для прозвищ, закрепившихся в XVI–XVII веках в среде служилых и тяглых людей. Географически фамилия встречается крайне редко: единичные записи есть в метрических книгах Вятской губернии (современная Кировская область) и в некоторых районах Урала — это согласуется с северорусским характером слова «скворчать».

В словаре русских фамилий Б. Унбегауна и в работах В. Никонова подобные образования на вы- от звукоподражательных глаголов разбираются как типичные для прозвищ, данных по манере речи или поведения. Прямых указаний на Выскворкина в этих трудах нет, но модель прозрачна: Выскворка — человек, который «выскворкивает», то есть говорит резко, звонко, возможно, сварливо. Фамилия не получила широкого распространения, поэтому её носители, скорее всего, потомки одной или нескольких родственных семей, сохранивших редкое прозвище.