Фамилия Выставной — одна из тех, где корень угадывается сразу, а вот точное значение может раздвоиться. Основа здесь — «выстав», от глагола «выставить» или существительного «выставка». Но что именно стало прозвищем — дело или место?

Самое прямое объяснение: прозвище Выставной могли дать человеку, который постоянно что-то выставлял напоказ, был заметным, хвастливым или, наоборот, работал на торгах, ярмарках — выставлял товар. В русских говорах «выставной» означало также «выдвижной», «выступающий вперёд» — возможно, так звали того, кто жил на отшибе, на выселках, в отдельной избе, выставленной за околицу. География фамилии подсказывает, что она скорее южнорусская или украинская: суффикс -ной (а не -ный) характерен для фамилий, образованных от прилагательных в краткой или усечённой форме, и часто встречается на территории бывшей Слобожанщины и Черниговщины.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с «выставой» (устар. «выставление», «выдвижение»). В некоторых диалектах «выставой» называли человека, назначенного на какую-либо должность, «выставленного» общиной. Однако это скорее книжная догадка, чем народное прозвище.

Важно и то, что фамилия Выставной — не патронимическая (не от имени отца), а прозвищная. Она не говорит «чей ты сын», а описывает самого человека. Такие фамилии реже встречаются в официальных списках, чем стандартные -ов/-ев, и часто указывают на то, что предок был либо не из крепостных (вольные казаки, однодворцы), либо получил фамилию уже после отмены крепостного права, по месту жительства или занятию.

Если сравнивать с однокоренными — Выставкин, Выставков, Выставочный, — то Выставной стоит особняком: окончание -ой здесь не притяжательное, а качественное, как в фамилиях Толстой, Босой, Кривой. Это придаёт ей оттенок не столько родовой принадлежности, сколько характеристики: «тот, кто выставляет» или «тот, кто с выставки».