Фамилия Якимашко — редкий случай, когда в основе лежит не каноническая форма имени, а его народный, бытовой вариант. Корень здесь — Яким, украинская и южнорусская версия имени Иоаким (в переводе с древнееврейского — «поставленный Богом»). Но интереснее не корень, а суффикс. Окончание -ашко характерно для западноукраинских и белорусских говоров, где такие суффиксы придавали именам ласкательный или уменьшительный оттенок. Якимашко — это буквально «маленький Яким», «Якимка». Сравните с фамилиями Гримайло, Денимашко, Савушко — модель образования одна и та же.

Географически фамилия тяготеет к Гродненской, Брестской областям Беларуси и к западным регионам Украины — Волыни, Подолью. В дореволюционных переписях Якимашко чаще всего встречались среди крестьян и мещан, а не дворян. Это объяснимо: фамилии с суффиксом -ашко в среде шляхты почти не приживались, их считали «простонародными». В XIX веке, когда фамилии закреплялись официально, западные губернии Российской империи активно использовали именно такие местные формы.

Есть и вторая, менее вероятная версия. Иногда Якимашко могло быть не от имени, а от прозвища. В некоторых говорах «якима» или «якимашка» называли человека немного рассеянного, простоватого — по созвучию с глаголом «якать» (твердить «я»). Но эта версия слабее: прозвищная модель не дала бы устойчивого суффикса -ашко в такой массе. Основная линия — именная, и это подтверждается тем, что в тех же регионах фиксируются фамилии Якименко, Якимович, Якимук — все от того же народного Яким.

Что касается ударения, оно почти всегда падает на второй слог: Якимáшко. Встречается и вариант с ударением на первый слог, но он локальный и редкий. В целом фамилия сохранила живую народную интонацию: она не переделана в канцелярскую форму на -ов или -ин, а осталась в том виде, в каком человека называли в быту.