Фамилия Янаковский — редкий случай, где географический и языковой факторы переплетаются так тесно, что отделить их почти невозможно. В отличие от массовых русских фамилий на -ов/-ев, эта фамилия принадлежит к польско-украинской модели на -ский, что сразу указывает на её происхождение с запада или юго-запада бывшей Речи Посполитой. В основе лежит имя Ян — польский аналог русского Иван. Суффикс -ов- в середине фамилии (Ян-ак-ов-ский) усложняет картину: он говорит о принадлежности или связи, то есть «Янаковский» буквально означает «относящийся к Янаку» или «происходящий от Янака».

Янак — это не прозвище, а уменьшительная форма имени Ян, аналогичная русскому Ваня или украинскому Iвась. Такая модель (Ян → Янак → Янаковский) типична для шляхетских и мещанских фамилий, где к основе добавляли сначала патронимический суффикс -ов-, а затем топонимический -ский, указывающий на владение землёй или место жительства. Вполне вероятно, что первый носитель фамилии был владельцем или жителем хутора Янаково, названного по имени основателя Янака. В польских и украинских землях такие поселения встречались, хотя и не были массовыми.

С точки зрения сословной истории, фамилии на -ский в XVII–XIX веках часто носили обедневшие шляхтичи или зажиточные крестьяне, получившие фамилию по названию усадьбы. Однако Янаковский мог возникнуть и в среде православного духовенства — это была распространённая практика: семинаристам давали фамилии по имени отца или по селу. В этом случае корень Ян (Иван) мог быть адаптирован под польское звучание, что нередко встречалось на землях, где церковнославянская традиция соседствовала с католической.

Написание фамилии с двумя «н» (Яннаковский) или через «а» после «к» (Яноковский) встречается в документах, но это скорее ошибки переписчиков. Основной вариант — Янаковский — указывает на ударение, скорее всего, на втором слоге (ЯнАковский), что типично для фамилий с суффиксом -овский. В России фамилия редкая и, как правило, связана с миграцией поляков, украинцев или белорусов в XIX–XX веках, особенно после восстаний 1830 и 1863 годов.