Фамилия Заболенная — редкий пример, где на слух почти невозможно угадать исходное слово. Если отбросить суффикс -енн-, который в русских фамилиях встречается нечасто (обычно он свойственен прилагательным, а не отчествам), остаётся корень «забол-». Самое прямое объяснение — связь с глаголом «заболеть». Но фамилия образована не от болезни как таковой, а от прозвища Заболелый или Заболенный. Так в диалектах могли назвать человека, который часто хворал, был слаб здоровьем, либо, напротив, того, кто переболел и выжил после тяжёлой хвори — «заболелый» в значении «выздоровевший, но оставивший след болезни».

Суффикс -енн(ая) указывает на форму притяжательного прилагательного женского рода. В русской ономастике такие фамилии (на -енный, -енная) часто фиксировались в южнорусских и западнорусских говорах, особенно на территории современной Украины и Беларуси. В официальных документах XIX века женщину могли записать как «Мария Заболенная» — то есть жена или вдова Заболенного. Позже форма закрепилась как неизменяемая фамилия для всех потомков.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах слово «забола» означало «болото, топь, трясина». Тогда Заболенный — человек, живущий за болотом, у болота. Однако эта гипотеза слабее: фамилии от «болота» обычно образуются с суффиксом -ов/-ев (Заболотов) или -ин (Заболотин). Форма с -енн- для топографического прозвища нетипична.

Фамилия Заболенная не входит в списки дворянских родов и не встречается среди известных исторических деятелей. Это крестьянская или мещанская фамилия, которая могла возникнуть в среде, где прозвища давали по внешним признакам или состоянию здоровья. Сегодня она крайне редка и встречается точечно — в основном на юге России и в восточных областях Украины.