Фамилия Задирихвостенко — один из самых ярких примеров украинской прозвищной фамилии, где основа сразу рисует характер человека. Строится она по модели «глагол в повелительном наклонении + существительное»: «задири(и) хвоста». Такие прозвища давали задирам, забиякам, тем, кто постоянно лез в драку, «цеплялся» к людям, как петух, который клюёт или щиплет хвост сопернику. В переносном смысле «задирать хвост» — зазнаваться или приставать с пустяками, но в фамилии закрепилось именно значение драчуна и скандалиста.

Суффикс -енко типичен для украинской антропонимии и означает «сын» или «потомок». То есть Задирихвостенко — буквально «сын того, кого прозвали Задирихвост». В XVII–XVIII веках такие фамилии активно формировались на Левобережной и Слободской Украине, в казацкой среде, где прозвище могло отражать не только внешность или занятие, но и поведение в бою или в быту. Вероятнее всего, предок носителя фамилии был человеком вспыльчивым, неуступчивым, возможно, даже любителем кулачных боёв.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму глагольной основы: «задири» вместо более привычного «задери». Это указывает на старую украинскую диалектную норму или влияние южнорусских говоров. Полных аналогов у других славянских народов почти нет — это чисто восточнославянская модель, и в русской среде она встречается редко, чаще в украинской. Встречаются варианты Задирихвостов (русифицированная форма) или Задерихвост (с чередованием гласной), но Задирихвостенко — именно украинская версия с патронимическим суффиксом.

Среди известных носителей фамилии нет громких исторических фигур, что типично для прозвищных фамилий из низовых слоёв. Однако в XIX веке носители фамилии фиксировались в переписях Полтавской и Харьковской губерний — в основном среди крестьян и казаков. Фамилия редкая, но выразительная: её не спутаешь с другой, и она сразу говорит о том, что предок был человеком с характером.