Фамилия Загдай — один из тех случаев, когда написание говорит о произношении больше, чем кажется. В украинском языке, откуда она, скорее всего, родом, гласный в корне под ударением звучит как [а], хотя на письме передаётся буквой «а» — отсюда и форма «Загдай», а не «Загадай». Это не ошибка, а живое отражение говора: фамилию произносили так, как слышали, и записывали на слух.

Основа фамилии — прозвище Загдай. Его возводят к украинскому глаголу «загадати». У этого слова несколько значений, и каждое даёт свою версию происхождения. Первое — «ворожить», «загадывать» (в смысле гадания). Если принять эту версию, прозвище мог получить знахарь, ворожбит, к которому ходили за предсказанием. Второе значение — «дать задание, приказ, распоряжение». Здесь напрашивается «профессиональное» объяснение: Загдаем могли прозвать приказчика или распорядителя, того, кто раздавал указания. Третье значение — «запланировать на будущее», «загадать желание». В этом случае прозвище могло закрепиться за человеком, который умел ставить цели и добиваться их, — упёртым и сильным характером.

Есть и менее очевидная версия, построенная на противоположном значении. В некоторых говорах украинского языка «загадати» могло иметь оттенок «замолчать», «утаить». Тогда Загдай — прозвище молчаливого, скрытного, нелюдимого человека. Эта гипотеза слабее: она не подкрепляется основным словарным значением глагола, но полностью исключать её нельзя — прозвища часто строились на иронии или внешнем впечатлении.

По словообразовательной модели фамилия Загдай — типичный пример украинской фамилии, образованной от глагольной основы с помощью нулевого суффикса. Подобные фамилии (Недай, Думай, Чекай) часто фиксировали прозвище-приказ или прозвище-пожелание, но в случае Загдай перед нами, скорее, описание занятия или свойства человека. Суффикс -ай в украинской ономастике продуктивен: он давал фамилии от основ настоящего времени глагола.

Географически фамилия Загдай тяготеет к украинским регионам, особенно к центральным и восточным областям, где говор с аканьем был распространён. В России она встречается редко и, как правило, у потомков переселенцев с Украины.

Однокоренных фамилий немного. Самые близкие — Загадай (с сохранением полной глагольной формы) и Загадко (от того же корня, но с другим суффиксом). В словарях восточнославянских фамилий (например, в работах Ю. К. Редько по украинским фамилиям) Загдай не относится к числу частых, но и не уникален — это устойчивая, хотя и малочисленная, фамильная группа.