Фамилия Заостровские — типичный пример фамилии-топонима, то есть образованной от названия местности, откуда был родом её первый носитель. В основе лежит слово «остров», но в древности у него было более широкое значение, чем сейчас. Островом называли не только участок суши среди воды, но и отдельно стоящий лес, урочище, возвышенное место среди болот или просто обособленную территорию. Таких «Островов» на Руси, в Беларуси, Украине и Польше — десятки, и многие из них дали начало фамилиям.

Приставка «за-» в фамилии Заостровский указывает на пространственное отношение: предок либо жил «за островом» (то есть по другую сторону от этого ориентира), либо пришёл оттуда, был «заостровским» человеком. Суффикс -ский — типичный для шляхетских и западнославянских фамилий, он отвечает на вопрос «откуда?» или «чей?». Поэтому географию происхождения фамилии чаще всего связывают с землями Речи Посполитой — современными Польшей, Западной Украиной и Западной Беларусью, где такие модели фамилий были особенно распространены среди мелкой шляхты и крестьян.

Иногда можно встретить попытку связать фамилию с прозвищем Острый (остряк, острослов), но это маловероятно. Словообразовательная цепочка «острый → Заостровский» выглядит натянутой: приставка «за-» в прозвищах нехарактерна, да и суффикс -ский обычно привязан к месту, а не к личному качеству. Так что версия с географическим названием остаётся основной и самой логичной.

Однокоренные фамилии — Островский, Островсков, Островитинов — показывают, как варьировалась основа в разных диалектах и социальных слоях. Заостровские стоят в этом ряду особняком именно благодаря приставке, которая конкретизирует положение относительно «острова». Точное время возникновения фамилии установить сложно, но её форма указывает на то, что сложилась она не раньше XVI–XVII веков, когда фамилии на -ский стали массово фиксироваться у шляхты и духовенства.