Фамилия Заостровский — яркий пример того, как географический объект превращается в родовое имя. В её основе лежит топоним Остров, но с важной приставкой «за-», которая указывает на положение «за островом» или «по ту сторону острова». Так могли назвать человека, который жил за островом или пришёл оттуда, то есть был «заостровским».

Само слово «остров» в старину имело более широкое значение, чем сейчас. Островом называли не только участок суши среди воды, но и отдельно стоящий лес, урочище, возвышенное место среди болот. Именно такие «острова» дали названия множеству поселений в России, Украине, Белоруссии и Польше. Поэтому фамилия Заостровский — родственница целого куста фамилий: Островский, Островсков, Островитинов, Островитянов. Все они отсылают к одному и тому же корню, но приставка «за-» добавляет оттенок удалённости или направления.

Суффикс -ский — типичный для польской, западно-украинской и западно-белорусской ономастики. Он указывает на принадлежность к местности, на связь с определённым местом. Сочетание этого суффикса с приставкой «за-» практически не оставляет сомнений: фамилия сформировалась на западнорусских землях, в зоне польского и украинского влияния. Там, где говорили «за Островом», и появлялись Заостровские.

Встречается и альтернативная версия, но она выглядит менее убедительной. Согласно ей, фамилия могла произойти от прозвища Острый или Остряк — так называли человека с острым языком, балагура или острослова. Однако эта гипотеза плохо объясняет появление приставки «за-» и суффикса -ский. Прозвища обычно давали фамилии с суффиксами -ов/-ев или -ин (Остров, Остряков). Модель Заостровский прочнее связана именно с топонимом, а не с личным качеством.

Таким образом, предки современных Заостровских, скорее всего, жили на окраине какого-то «острова» — лесного массива или возвышенности — либо переселились оттуда в другое место. Фамилия чётко маркирует их географическое происхождение и сохраняет в себе память о ландшафте, который давно мог измениться.