Фамилия Заскалкин — редкий случай, когда прозвище человека напрямую связано с местом его жительства или усадьбы. В основе лежит слово «заскалка» — так в некоторых русских говорах, особенно на северо-западе и в Поволжье, называли небольшую речную заводь, заливной луг или низину, которую весной заливало водой. Человек, живший за такой низиной или за заливным лугом, получал прозвище Заскалка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Заскалкин — сын Заскалки.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В отличие от распространённых фамилий на -ов/-ев, образованных от названий профессий или крестильных имён, Заскалкин построен по модели «прозвище на -а + -ин». Такое окончание типично для фамилий, произошедших от слов женского рода или от прозвищ с уменьшительно-ласкательным оттенком. Однако в данном случае «заскалка» — географический термин, а не личное имя, что делает фамилию более привязанной к конкретной местности.

Географически фамилия крайне редкая. В дореволюционных переписях и современных базах данных она встречается точечно, преимущественно в Вятской губернии и на Урале. Это характерно для «гнездовых» фамилий, которые не рассеялись широко, а закрепились в одном-двух уездах. Вероятно, родоначальник Заскалкиных был крестьянином или однодворцем, чей двор стоял у характерного природного ориентира — «у заскалки».

В этимологическом словаре Б. Унбегауна и в работах В. Никонова по русским фамилиям нет прямого упоминания Заскалкина, но модель «прозвище по местности + -ин» хорошо описана. Сравните с фамилиями Заозёркин, Залескин, Заречкин — все они указывают на положение за каким-то объектом. Заскалкин стоит в том же ряду, только объект (заскалка) гораздо более узкий и диалектный. Спорные версии — например, от слова «скалка» (валёк для теста) с приставкой «за» — маловероятны, так как не дают осмысленного прозвища, а «заскалить» в значении «оскалиться» не объясняет суффикс -к-.

Таким образом, фамилия Заскалкин — это топографический отпечаток: она хранит память о конкретном ландшафте, где жил предок, и о местном говоре, который уже почти исчез.