Фамилия Заскалькин — одна из тех, где на слух легко угадывается основа, но догадка может увести не туда. Вопреки первому впечатлению, она не связана с камнем или скалой. Её ядро — старый русский глагол «заскать», который означал «засучить», «закатать», «подоткнуть». В крестьянском быту так говорили про рукава или подол: «заскать рубаху» — значит завернуть, чтобы не мешала в работе. Отсюда и прозвище Заскалька — человек, который ходил с засученными рукавами, либо, в переносном смысле, работящий, не боявшийся дела.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Заскалькин — «сын Заскальки». Это типичная модель русских фамилий XVI–XVII веков, когда прозвище отца переходило к детям в притяжательной форме. В отличие от фамилий на -ов, которые чаще образовывались от названий профессий или имён на согласный, -ин закреплялся за основами на -а/-я. В данном случае прозвище было именно в краткой форме — Заскалька, а не Заскал.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных регионах России. По данным переписей и архивов, основные очаги Заскалькиных — южные области, особенно Курская и Белгородская. Это наводит на мысль, что прозвище могло закрепиться в среде однодворцев — особого сословия, жившего на южных рубежах и занимавшегося и земледелием, и охраной границ. В их говорах слово «заскать» сохранялось дольше, чем на севере.

Встречается и менее вероятное объяснение: от диалектного «заскалить» — оскалить зубы, усмехнуться. Но эта версия слаба: суффикс -ин плохо ложится на глагольную основу, и в документах не зафиксировано прозвищ вроде «Заскала» с таким значением. Так что версия с «засучить рукава» остаётся основной и самой логичной.

Фамилия редкая, носителей немного. В современной России Заскалькины живут в основном в Курской, Белгородской и Воронежской областях, реже — в Сибири, куда могли переехать в ходе столыпинской реформы. Никаких громких исторических персоналий с этой фамилией нет, что типично для фамилий, вышедших из крестьянской среды и не попавших в дворянские родословные книги.