Фамилия Заскалина — женская форма мужской фамилии Заскалин. Её основа — прозвище или нецерковное имя Заскала. Словообразовательная модель здесь простая: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Заскалин буквально значит «сын Заскалы», а Заскалина — «дочь (или жена) Заскалина». В русских фамилиях суффикс -ин типичен для основ, оканчивающихся на -а/-я, и встречается реже, чем -ов/-ев, что уже даёт фамилии определённую характерность.

Корень «-скал-» отсылает к двум возможным источникам. Первый — глагол «скалить» (зубы), то есть «оскаливаться». В диалектах «заскала» могло означать человека, который часто ухмыляется, скалится, либо, наоборот, злого, агрессивного — того, кто «оскаливается» на других. Второй вариант — географический: слово «скала» (каменистый утёс) в родительном падеже с предлогом «за» даёт прозвище «Заскала» — человек, живущий за скалой, за скалистой местностью. Такие топонимические прозвища были распространены в северных и уральских регионах России, где скальный рельеф обычен.

Более правдоподобной выглядит вторая версия. Фамилии с корнем «скал-» (Скалин, Скалов, Заскалов) фиксируются в основном в северных областях — Архангельской, Вологодской, а также на Урале. В этих местах слово «скала» было бытовым ориентиром. Прозвище Заскала мог получить крестьянин, чья изба стояла за скальным выступом, или переселенец, пришедший «из-за Скалы» — так могли называть урочище. Первая версия (от «скалить») тоже возможна, но она дала бы скорее фамилию Скалин или Скалов, а приставка «за-» здесь выглядит как указание на место, а не на действие.

С точки зрения социального контекста, Заскалины, скорее всего, принадлежали к крестьянскому или посадскому сословию. Фамилии на -ин у крестьян и мещан европейского севера и Урала стали закрепляться в XVII–XVIII веках. В списках однодворцев и государственных крестьян такие фамилии встречаются нередко, но массовое распространение Заскалиных остаётся локальным. Если вы встретили эту фамилию, велика вероятность, что ваши предки жили в районе от Вятки до Северного Урала.