Фамилия Заскальный звучит так, будто за ней стоит либо резкий характер, либо суровый пейзаж. В ней легко угадывается приставка «за-» и корень «-скал-», но вот что именно имелось в виду — вопрос, на который у лингвистов есть два совершенно разных ответа.

Первая и самая выразительная версия отсылает к глаголу «заскалить». В старых говорах это значило «скалить зубы, оголять их, смеяться нагло, глупо или пошло». Прозвище Заскальный могли дать человеку ехидному, любителю злых насмешек. Однако в рязанских и тульских говорах тот же глагол имел неожиданное противоположное значение — «плакать притворно, хныкать без слез». Если так, то прозвище носило ироничный оттенок и подчёркивало дурную привычку или недостаток поведения, а не открытую агрессию.

Вторая версия куда прозаичнее и связана с географией: человек, живший «за скалой», то есть за каменным утёсом, получал прозвище Заскальный. Такая модель образования фамилий типична для жителей гористой местности — Урала, Сибири, Кавказа. В этом случае фамилия не имеет отношения к характеру, а просто указывает, где стоял дом предка.

Суффикс -н- в основе «заскальный» — типичный для прилагательных, образованных от существительного «скала» с помощью предлога. Фамилии на -ый в чистом виде (Заскальный, а не Заскальнов) чаще встречались на юге России и Украине, где прозвища переходили в фамилии без дополнительных суффиксов.

Какая версия правдоподобнее? С лингвистической точки зрения, глагольное происхождение («заскалить») даёт более яркое и конкретное прозвище, которое легко запоминалось в быту. Географическая версия тоже возможна, но она менее индивидуальна — «живущий за скалой» могло относиться к целой семье или деревне, а не к одному человеку. Скорее всего, перед нами прозвище по характеру, которое со временем закрепилось как фамилия.