Фамилия Заскальные — редкий случай, когда ударение и окончание заставляют задуматься о происхождении раньше, чем корень. В русской традиции фамилии на -ый, -ой, -ий обычно принадлежали духовенству или дворянству, но форма множественного числа «Заскальные» (а не «Заскальный») выбивается из этого ряда. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища, которое закрепилось за целым родом или семьёй, жившей в одном месте.

Самая прямая версия — топографическая. Человек, живший «за скалой», за каменным утёсом или за грядой скал, получал прозвище Заскальный. Такие прозвища давали по характерному признаку местности: за рекой — Заречный, за лесом — Залесский, за скалой — Заскальный. Фамилия могла закрепиться за целой деревней или выселками, расположенными в горной или холмистой местности — например, на Урале, в Крыму или на Кавказе. В этом случае она указывает на географию предков, а не на их характер.

Вторая версия, менее очевидная, но тоже имеющая право на существование, — от глагола «заскалить». В литературном русском языке это значило «оскалить зубы, усмехаться нагло или зло». Однако в рязанских и тульских говорах тот же глагол имел противоположный оттенок: «плакать притворно, хныкать без слёз». Если прозвище давали по поведению, то Заскальным могли назвать либо ехидного насмешника, либо, наоборот, капризного плаксу. Такие прозвища часто носили иронический характер — не столько описывали человека, сколько подшучивали над ним.

Фамилия Заскальные встречается крайне редко. По данным открытых источников, её носители живут в основном в центральной России и на юге Украины. О точном времени возникновения говорить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий. Но в любом случае, эта фамилия — не случайный набор звуков, а метка, которая ведёт либо к скалистому обрыву, где стоял дом предка, либо к его не самой лестной, но запоминающейся привычке.