Фамилия Заскальный образована от личного прозвища и относится к распространенному типу славянских фамилий. Фамилия Заскальный образована от аналогичного прозвища. Скорее всего, оно ведет свое начало от глагола «заскалить» - «зубы скалить, оголять, выставлять; смеяться нагло, глупо, пошло». Возможно, что Заскальным называли ехидного человека, который насмехался и зло шутил над другими. Однако в рязанских и тульских говорах этот глагол означал «плакать притворно, без слез хныкать». Таким образом, это дает основание предполагать, что прозвище Заскальный носило иронический характер и подчеркивало недостатки, дурные привычки человека. Согласно другой версии, прозвище Заскальный получил человек, который проживал «за скалой», то есть за каменным утесом. В этом случае прозвище указывало на место жительства предка обладателя фамилии Заскальный. О точном месте и времени возникновения фамилии Заскальный в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Заскальный представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.