Фамилия Заскальна — один из тех случаев, когда географическое положение предков застыло в прозвище, а затем и в фамилии. Её основа — слово «скала», а приставка «за-» указывает на место: «тот, кто живёт за скалой». Перед нами типичный пример фамилии-ориентира, которая в древности заменяла адрес. Первым носителем прозвища Заскальный мог быть человек, чей дом стоял за скалистым выступом, утёсом или каменной грядой. Такие прозвища давали не только по месту жительства, но и по характерному признаку местности, где селилась семья.

Обращает на себя внимание окончание «-а». Это нестандартная для русской фамилии форма. В русском языке фамилии, образованные от прилагательных или причастий, обычно заканчиваются на «-ый» (Заскальный) или «-ой». Окончание «-а» характерно для украинской и белорусской традиции, где фамилии нередко склоняются как прилагательные женского рода, но при этом относятся к мужчинам. Таким образом, фамилия Заскальна, скорее всего, имеет украинские или южнорусские корни, возможно, с территории современной Украины или приграничных областей России. В украинском языке «за скалою» означает «за скалой», и фамилия Заскальна могла возникнуть как сокращённая форма от «Заскальный» с типичным украинским окончанием.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: приставка «за-» + корень «-скаль-» (от «скала») + суффикс «-н-» + окончание «-а». Такие фамилии относятся к группе «географических» — они давали ответ на вопрос «откуда человек?». В отличие от фамилий на «-ов» или «-ин», которые указывают на принадлежность отцу, Заскальна прямо говорит о месте, а не о родстве. В ономастике подобные прозвища называются топонимическими, и они часто встречаются в среде казачества и крестьянства, где людей называли по урочищам, хуторам или природным объектам.

Фамилия редкая. Встречается она преимущественно в Украине, а также среди потомков украинских переселенцев в России и других странах бывшего СССР. В дореволюционных списках и переписях она могла фиксироваться в разных вариантах: Заскальный, Заскальна, Заскальной. В современном употреблении форма Заскальна может принадлежать как мужчине, так и женщине, хотя исторически это именно мужская фамилия, застывшая в форме женского рода.

Есть ли у фамилии связь со словом «заскалить» (оскалить зубы)? Такая версия маловероятна. Семантика «скала» гораздо логичнее для прозвища, чем глагольная основа, не имеющая устойчивой традиции в фамилиях. К тому же, в говорах слово «заскальный» могло означать «находящийся за скалой», что полностью соответствует географическому контексту.

Таким образом, Заскальна — это фамилия-указатель, которая хранит память о каменистом рельефе предков. Её носители, вероятно, происходят из мест, где скалы были частью повседневного пейзажа: Карпаты, Крым, Донбасс или Урал. Точнее сказать сложно без генеалогического исследования, но ясно одно: фамилия эта не выдуманная и не книжная, а живая, народная, возникшая из необходимости отличать одного хозяина от другого по месту его двора.