Фамилия Заскина — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Скорее всего, её основа — топоним Заскино или Заскина. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, например, деревня Заскино есть в Витебской области. Если предки жили в таком месте, фамилия просто отвечала на вопрос «чей?» — Заскин сын, а Заскина — женская форма или вариант, закрепившийся в документах.

Суффикс -ин указывает на принадлежность, и в этом плане фамилия типологически проста. Но корень «Заск-» неочевиден. Он может восходить к древнему прозвищу Заска — человек, который «засекает», то есть рубит, делает засечки, помечает границы. В лесной зоне засека — это и пограничная полоса, и метка на дереве. Прозвище мог получить лесник, землемер или человек с резким, рубленым характером.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с глаголом «заскитаться». В говорах «заскитаться» означало «заблудиться, уйти далеко, начать бродяжничать». Тогда Заской в насмешку называли непоседу или человека, который пропадал надолго. Однако эта гипотеза слабее топонимической: прозвища от глаголов движения с суффиксом -к- встречаются реже, чем отыменные или оттопонимические образования.

Встречаемость фамилии низкая. По открытым данным, Заскины живут в основном в центральной России и в Беларуси, что совпадает с ареалом возможных исходных топонимов. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в XIX веке при массовом закреплении фамилий за бывшими крепостными.

Если искать аналоги, можно вспомнить фамилии Заскалов, Заскочный — у них общий корень «заск-» со значением препятствия или границы. Но Заскина стоит особняком: её легче всего объяснить не профессией или характером, а местом, где жил первый носитель.