Фамилия Заскокин — редкий случай, когда корень слова сохранил почти буквальное звучание исходного прозвища. В основе лежит глагол «заскочить» или существительное «заскок». В русских говорах у слова было два значения. Первое — прямое: человек, который заскочил куда-то не вовремя, случайно, или тот, кто жил на отшибе, «заскочил» на новое место, пришлый поселенец. Второе — переносное, ироничное: «заскок» называли странность, чудачество, неожиданный поступок. Прозвище Заскок мог получить либо человек с причудами, либо, что вероятнее для деревенской среды, пришлый, «залётный» мужик, который осел в чужой общине.

Модель образования типична для северных и центральных регионов России: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Заскокин сын, Заскокина жена). Это отчество второго порядка, которое застыло в фамилию. В отличие от фамилий на -ов, которые часто образовывались от мирских имён с основой на твёрдый согласный (Заскоков), вариант Заскокин говорит о том, что исходное прозвище Заскок оканчивалось на -к, а суффикс -ин присоединялся к основам на -а, -я и мягкий согласный. Здесь сработала фонетическая аналогия: прозвище на -ок дало форму на -ин, а не на -ов.

С географией сложнее. Фамилия редкая, в дореволюционных метрических книгах встречается точечно, в основном на севере и северо-востоке Европейской России — в Вятской, Пермской, Костромской губерниях. Это косвенно подтверждает версию о «заскоке» как о пришлом человеке: именно в эти края в XVII–XVIII веках активно переселялись крестьяне из центра, и прозвище Заскок могло закрепляться за первыми поселенцами на новом месте.

Вторая версия, менее убедительная, связывает фамилию с диалектным словом «заскока» — так в некоторых говорах называли задиру, забияку. Но эта гипотеза не подкреплена массовыми записями. Правдоподобнее всё же «заскочивший», то есть нездешний, — прозвище, которое давали не по характеру, а по обстоятельствам появления человека в деревне.

Сословно Заскокины, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В советское время фамилия не стала массовой, так и оставшись редкой — в современных телефонных справочниках её носители единичны.