Фамилия Заскалько — один из тех случаев, когда основа ясна, а суффикс заставляет задуматься. В её основе лежит глагол «заскакать» или существительное «скак» (скачок, прыжок). Человек по прозвищу Заскалько, скорее всего, получил его за манеру двигаться — резко, прыжками, вприпрыжку. В говорах слово «заскакать» могло означать и «забежать, заскочить куда-то на минуту», так что прозвище могло закрепиться за непоседой или тем, кто вечно куда-то торопится.

Главная особенность этой фамилии — суффикс -ко. Он характерен для украинской и южнорусской ономастики, где фамилии на -ко (Бондаренко, Шевченко) обозначали потомка или носителя признака. В случае с Заскалько суффикс мог выполнять роль уменьшительности или принадлежности: «сын Заскалы» или «маленький Заскала». Сама основа «скала» (от «скакать») встречается в украинских прозвищах, что указывает на вероятное происхождение фамилии с территории современной Украины или приграничных областей России.

Встречается фамилия в основном в южных и центральных регионах бывшей Российской империи. Есть версия, что корень мог быть связан со словом «скала» в значении «утес», но тогда форма была бы иной — Заскальский, с суффиксом прилагательного. Прозвище от глагола движения выглядит куда логичнее, тем более что в русских говорах «скакать» и «скалить» (зубы) иногда путали, но «заскалить» означает оскалиться, что для прозвища маловероятно. Поэтому основная версия — прозвище прыгуна или торопыги.

С точки зрения словообразования, фамилия не входит в число дворянских или аристократических — она типично крестьянская или казачья. В реестрах запорожских казаков и в метрических книгах XIX века встречаются похожие формы, что подтверждает народное, бытовое происхождение. Носители фамилии Заскалько — это потомки людей, которых в деревне запомнили по их резвой походке или суетливому характеру.