Фамилия Застёба — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не нуждается в расшифровке. Корень здесь прозрачен: «застёба» или «застёбка» в русских говорах — это застёжка, пряжка, крючок для одежды. Однако, в отличие от фамилий, образованных от названий ремёсел (Портнов, Скорняков), эта отсылает не к профессии, а к внешности или привычке. Застёбой могли прозвать человека, который постоянно что-то застёгивал, носил одежду на множество пуговиц или, напротив, ходил небрежно, вечно расстёгнутым — диалектная лексика часто даёт полярные значения.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: основа на -а, перешедшая в разряд фамилий без дополнительного суффикса. Это так называемые «усечённые» или «прозвищные» фамилии, которые не присоединяли к себе -ов/-ев или -ин. Встречаются они реже, чем патронимические, и обычно указывают на то, что прозвище было настолько устойчивым, что закрепилось как родовое имя уже в XVI–XVII веках. В документах той поры можно найти похожие примеры: Застеба, Застебка — как личное прозвище, без дворянского суффикса.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям. В «Словаре русских фамилий» Б. Унбегауна упоминаются однокоренные варианты Застеба, Застебко, Застебинец, что косвенно подтверждает ареал: Псковщина, Смоленщина, Черниговщина. В украинском языке «застібати» — застёгивать, и фамилия могла возникнуть независимо по обе стороны границы, но с одним смыслом.

Интересно, что фамилия не получила распространения в купеческой или дворянской среде — она осталась крестьянской и мещанской. Это не делает её «простой», а скорее указывает на то, что прозвище возникло в быту, в кругу повседневных занятий, где меткое слово легко прирастало к человеку. Носитель фамилии Застёба мог быть портным, но с равной вероятностью — просто человеком с заметной деталью в одежде или манере.