Фамилия Заудальский — редкий пример, где географическая привязка и личная характеристика предка могли совпасть, но точнее всего её объясняет словообразовательная модель. Корень здесь — «удал» (удалой, смелый, отчаянный), а приставка «за-» и суффикс «-ск-» указывают на типично польско-белорусский или западнорусский способ образования фамилий от прозвищ по месту жительства или происхождению. В ономастике такие фамилии на «-ский» чаще всего получали дворяне и шляхта, но со временем они закрепились и за крестьянами, переселившимися из одного села в другое.

Прозвище Заудалый могло означать человека, который живёт «за удалью» — то есть за местом, известным своей удалью (лес, урочище, тракт), либо того, кто прослыл «заудалым»: сверх меры смелым, сорвиголовой. В говорах слово «удаль» имело и ироничный оттенок — озорник, буян. Таким образом, основа фамилии двойственная: либо топонимическая (человек из Заудалья), либо характеристическая (потомок удальца).

Фамилия встречается в основном в западных областях России, на Украине и в Беларуси — это подтверждает её польско-литовское происхождение. Суффикс «-ский» в XVI–XVII веках активно использовался при образовании фамилий от названий имений и местечек. Если существовал хутор или деревня Заудалье (а такие названия фиксируются в исторических документах), то Заудальский — это помещик или выходец оттуда.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель с приставкой «за-» и суффиксом «-ский» отмечена как характерная для шляхетских фамилий, обозначающих владение землёй «за» каким-то объектом (Заболоцкий, Заозёрский). Заудальский стоит в том же ряду, хотя и с менее прозрачной географией.

Интересная деталь: в XIX веке фамилия могла писаться и через «о» — Заудальской, что указывает на вариантное окончание, свойственное южнорусским и украинским говорам. Сегодня носители фамилии живут разрозненно, без ярко выраженного регионального гнезда, что говорит о давнем рассеянии рода.