Фамилия Зазиленский — одна из тех, чей корень не лежит на поверхности, и требует не столько лингвистического чутья, сколько знания диалектной географии. Самое правдоподобное объяснение ведёт нас к польскому или западнорусскому слову «зазиля» или «зазилье». В польских говорах «zielić się» значит «зеленеть», а «zazielenić» — «покрыться зеленью». Соответственно, «зазиленье» — это место, заросшее травой, молодой зеленью, или же начало весеннего цветения. Человек мог получить прозвище Зазила, если жил на таком участке, занимался озеленением или просто имел привычку к месту вставлять слово о зелени. Суффикс -ск- с окончанием -ий указывает на типично шляхетскую или дворянскую модель образования фамилий в Речи Посполитой, а затем и в Российской империи: от названия имения или усадьбы. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был владельцем или жителем хутора, который назывался Зазиленье или Зазилы.

Менее вероятна, но не исключена версия, связывающая фамилию с корнем «зил» в значении «зелье» (лекарственная трава, ядовитое растение). В этом случае «зазиленский» могло означать «живущий за зельем» или «тот, кто промышляет сбором трав». Однако эта гипотеза слабее, поскольку приставка «за-» в фамилиях чаще указывает на местоположение (за рекой, за лесом), а не на объект промысла.

Географически фамилия редкая и тяготеет к западу исторической России: к белорусским и польским землям, а также к Смоленщине. В дореволюционных записях её можно встретить среди мелкопоместной шляхты, осевшей в Могилёвской и Витебской губерниях. Обратите внимание на написание: двойное «з» в начале — «Зазиленский» — устойчиво, но в старых документах могло встречаться и «Зазеленский», что лишний раз подтверждает связь с зелёным цветом и травой. По сути, эта фамилия — топографический указатель на то, что предки жили в зелёном, поросшем травой месте, и эта характеристика закрепилась за родом на века.