Фамилия Здесенков — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает личную. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от имени или прозвища, эта фамилия происходит от названия места. Корень «здес-» отчётливо указывает на наречие «здесь» или на его диалектный вариант «здеся». В русских говорах, особенно в южнорусских и среднерусских областях, слово «здесень» или «здесный» означало «здешний, местный, тутошний». Так могли прозвать пришлого человека, который поселился на новом месте и стал «здешним» в противовес «тамошним» или приезжим. Прозвище Здесень или Здесный давали, скорее всего, тому, кто сам постоянно подчёркивал, что он «здешний», или тому, кого так называли соседи, отличая от недавних переселенцев.

Суффикс «-енков» — типично южнорусский, распространённый в фамилиях, образованных по модели «чей сын?». В ранних формах фамилия звучала как Здесенок или Здесёнок, то есть «сын Здесеня». Затем, по аналогии с другими фамилиями, произошла замена суффикса на «-енков», что закрепилось в документах. Эта модель фамилий особенно характерна для бывших земель Войска Донского, Курской, Воронежской, Тамбовской губерний, а также для украинского пограничья. Именно там, где активно смешивалось пришлое и коренное население, прозвище «здешний» имело практический смысл.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых говорах слово «здесень» могло быть искажением от «здоровень» или «здесенный» — в значении «крепкий, здоровый, дородный». Однако эта гипотеза слабая, так как не имеет надёжных диалектных подтверждений. Основное значение — указание на местожительство — гораздо логичнее и типичнее для русской ономастики, где фамилии на «здешний» (Здешнев, Здесенко) действительно встречаются, хоть и редко.

Таким образом, предок носителя фамилии Здесенков — это человек, которого в своём селе или станице называли «здесень»: либо потому что он был местным уроженцем, либо потому что поселился здесь и прижился. Фамилия не дворянская и не крестьянская в узком смысле — она бытовала в среде однодворцев, казаков и государственных крестьян южных регионов России, для которых привязка к месту жительства была важной социальной характеристикой.