Фамилия Жакун — редкий пример того, как одно слово может вести сразу в несколько разных миров. Исходное прозвище, скорее всего, имеет книжное или церковное происхождение. В древнерусском языке «жак» означало «младший сын церковного причта» или «ученик в католической церкви». На Украине так называли бурсака или певчего, а в смоленских говорах — просто ученика или студента. Если предок получил прозвище Жакун, он мог принадлежать к духовному сословию или быть причетником при храме. Суффикс -ун в русских фамилиях часто указывает на деятеля, человека по характерному действию или свойству (говорун, бегун), так что Жакун — это «тот, кто связан с жаком», то есть с учением или церковной службой.

Однако есть и другая версия, уводящая в совершенно иную сторону. Украинский глагол «жакувати» означал «брать взятки», «вымогать». В таком случае Жакуном могли прозвать нечистого на руку человека — взяточника или мздоимца. Версия правдоподобна для южнорусских и украинских земель, где прозвища часто давались по неприглядным чертам характера. Но здесь возникает путаница: если исходить из глагола, логичнее было бы ожидать форму «Жакун» именно как прозвище за жадность, а не просто как именование.

Третья гипотеза, упоминаемая в старых словарях, связывает «жака» с мешком. В некоторых говорах жак — это вид мешка или котомки. Тогда Жакун — мастер, который такие мешки шил, или же человек, носивший характерную котомку. Но эта версия менее убедительна: слово «жак» в значении «мешок» фиксируется редко и локально, а прозвищ от названий сумок почти не образовывали по той же модели.

Фамилия Жакун образована без типичного русского патронимического суффикса (-ов, -ин, -ский), что указывает на её украинское или белорусское происхождение. Там прозвища нередко переходили в фамилии в чистом виде. Сравните с однокоренными: Жак, Жаков, Жачко. Географически фамилия встречается в основном на западе Украины и в Беларуси, реже — в Смоленской и Брянской областях России. Так что самый вероятный предок Жакуна — либо церковный служка (жак), либо ученик бурсы, а фамилия сохранила память о его социальном положении.