Фамилия Желескин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка не связано с железом напрямую, хотя на слух это кажется очевидным. В русских фамилиях на -ин корень «желез-» чаще всего отсылает к имени Железко или прозвищу Железо — так могли назвать крепкого, упрямого или сурового человека. Но в фамилии Желескин суффикс -ск- меняет картину: он указывает на происхождение от географического названия, а не от личного прозвища.

Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта вроде Желески, Желесково или Желеска. Такие топонимы встречаются в центральной России и на юге, особенно в районах, где были залежи железной руды или развито кузнечное дело. Жителя такой деревни называли «желескин», то есть «тот, кто из Желесок». Суффикс -ин здесь выполняет роль притяжательного окончания, как в фамилиях Москвин («из Москвы») или Тверитин («из Твери»). Модель образования — типичная для фамилий, возникших в XV–XVII веках, когда крестьяне и ремесленники получали фамилии по месту прежнего жительства.

Есть и альтернативная, но менее вероятная версия: основа «желеск-» могла быть вариантом прозвища Желеско — человека, работавшего с железом. В этом случае фамилия звучала бы как Желесков, а окончание -ин появилось бы, если бы прозвище оканчивалось на -а или -я (Желеска → Желескин). Однако такая форма для русского ономастикона нетипична: прозвища на -а редко давали мужчинам, а если и давали, то фамилии от них образовывались через -ин (как Молчанов от Молчан, а не от Молчана). Поэтому топонимическое объяснение выглядит надёжнее.

Фамилия не принадлежала дворянству — в родословных книгах она не встречается. Её носители, вероятно, были государственными или помещичьими крестьянами, а позже — мещанами. Географически фамилия тяготеет к регионам, где в названиях деревень встречается корень «желез-»: например, в бывшей Тульской, Калужской или Рязанской губерниях. В современной России Желескины — редкость, что подтверждает локальное происхождение фамилии: она не разошлась широко, а осталась в окрестностях той самой деревни, от которой пошла.