Фамилия Жестыкин — редкий случай, когда прозвище-основа почти не скрыта, но её значение неочевидно. В основе лежит слово «жестык» или «жестыка». В русских говорах так называли сварливого, придирчивого человека, задиру. Сравните с диалектным глаголом «жестить» — делать резко, грубо, или с «жесткий» в значении «суровый, неуступчивый». Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — сын Жестыки. То есть Жестыкин — это буквально «потомок того, кого прозвали Жестыкой».

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще возникали от названий профессий или крестильных имён, фамилии на -ин в русской традиции нередко давались по прозвищам, подчёркивающим характер. Здесь прозвище, скорее всего, было нелестным — так нарекали человека с крутым нравом, любителя споров. Впрочем, в некоторых говорах слово «жестыка» могло означать и просто «упрямец», без резко отрицательной окраски. Фамилия нечастая, её географическое распространение тяготеет к центральным и южнорусским областям, где диалектная лексика сохранялась дольше.

В написании фамилии возможна вариативность: в старых документах встречается форма «Жестикин» (через и), что связано с аканьем и нечётким произношением безударного гласного. Но нормативное написание — через ы, как и закрепилось в паспортной системе. Фамилия не имеет отношения к слову «жест» (движение) или «жестокий» (хотя этимологически они дальние родственники). Перед нами наглядный пример того, как бытовая характеристика человека, данная в деревне три-четыре века назад, превратилась в наследственное имя.