Фамилия Жильченкой — редкий случай, когда ударение в конце слова указывает на украинское или южнорусское происхождение. Форма на -ой (ЖильченкОй) вместо привычного -ов или -ин — это не опечатка, а живая черта фамилий, образованных от прозвищ и имён с помощью суффикса -енк(о). В украинской традиции суффикс -енко означает «маленький» или «сын такого-то»: Жильченко — сын или потомок человека по прозвищу Жильченко, а форма на -ой (Жильченкой) — это русская адаптация, где окончание застыло в косвенном падеже (кого? — Жильченкоя), как у фамилий Черных, Косых. По сути, Жильченкой — это «сын Жильченко», то есть двойное указание на родство.

Основа фамилии — Жильченк- — восходит к прозвищу или уменьшительному имени Жильченко, которое, в свою очередь, образовано от корня Жиль-. Этот корень связан с глаголом «жилить» (тянуть, отнимать, жадничать) или с диалектным «жила» — скупой, прижимистый человек. В русских говорах «жила» означало не только кровеносный сосуд, но и скрягу, а «жилить» — вымогать или тянуть жилы. Вполне вероятно, что первый носитель получил прозвище Жиля (или Жильченко) за скупость или, наоборот, за упорство и цепкость в делах. Менее вероятна, но возможна версия от церковного имени Ефимий через уменьшительную форму Филя — в народе Филя могло перейти в Жиля, хотя это требует дополнительных фонетических допущений.

Географически фамилия тяготеет к западно- и южнорусским областям, а также к Украине, где суффикс -енко особенно распространён. Встречается в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также на Кубани — регионах, где смешивались русские и украинские диалекты. Двойная суффиксация (сначала -енк-, потом -ой) говорит о том, что фамилия закрепилась в письменных документах относительно поздно, когда украинские фамилии уже начали русифицироваться.

В отличие от более частых Жилиных или Жильцовых, фамилия Жильченкой не попала в массовые списки дворянских родов — скорее всего, её носители были крестьянами или казаками. В ревизских сказках XIX века такие фамилии часто записывали на слух, отсюда колебания в написании: Жильченко, Жильченков, Жильченкой. Современное окончание на -ой — это как раз архаичная форма, сохранившаяся в немногих семьях и ставшая их отличительным признаком.