Фамилия Жиленковы — одна из тех, что ставит перед исследователем задачу: какое из значений прозвища Жиля стало её основой? А вариантов, как видно из словарей, несколько. Самое распространённое толкование отсылает к слову «жила» в значении «скупой, жадный, стяжатель». В русских говорах так могли назвать и упрямого спорщика, и кляузника, и человека, который постоянно ищет выгоду. Но есть и другая версия: прозвище могло возникнуть от прилагательного «жилистый» — то есть жилистый, сильный, выносливый человек. В этом случае Жиля — это уважительное прозвище за физическую силу и крепость, а не за сварливый нрав.

Сама фамилия образовалась по стандартной для центральной России модели: к основе «Жиленк-» добавили типичный дворянский и крестьянский суффикс -ов. Форма Жиленков — это «сын Жиленка», где Жиленок — уменьшительная форма от прозвища Жиля. Суффикс -енок в фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин, и часто указывает на молодого человека или младшего в роду. Такая словообразовательная цепочка (Жиля → Жиленок → Жиленков) — характерная примета фамилий, возникших в среде простых сословий: у дворян к моменту закрепления фамилий уже были родовые имена, а вот крепостные и однодворцы получали их как раз по прозвищам предков.

Точное место возникновения фамилии Жиленковы установить сложно — процесс шёл несколько столетий, и однофамильцы могли появиться в разных губерниях независимо друг от друга. Но показательно, что фамилия не получила широкого распространения за пределами русских регионов: это говорит о её местном, диалектном происхождении. Если сравнивать с однокоренными — Жилин, Жильцов, Жиляев — то Жиленковы стоят особняком именно из-за уменьшительного суффикса, который делает фамилию более «личной», почти семейной.