Фамилия Жиливостов — редкий пример, когда за основу взято мирское имя, а не церковное. В её основе лежит прозвище или имя Жиливостый. Разобраться с его значением непросто: ономасты предлагают две версии, и обе по-своему логичны.

Первая гипотеза связывает имя Жиливостый с украинским словом «жилива» — крапива. В народной традиции имена-растения давали с практической целью: считалось, что природа примет ребёнка как своего и передаст ему свойства растения — в данном случае стойкость, жизненную силу и способность «обжигать» недругов. Такая модель типична для дохристианских имён-оберегов.

Вторая версия отсылает к более глубокому корню — славянскому «желя», то есть печаль, скорбь. Отсюда могло возникнуть слово «жиливость» как свойство, связанное с грустью. Тогда имя Жиливостый — охранительное: называя ребёнка «печальным», родители как бы обманывали злые силы, желая ему на деле счастливой и безгорестной жизни. Подобная практика (давать имена с отрицательным значением) была широко распространена у славян.

Какая из версий правдоподобнее? Вторая опирается на древнюю славянскую лексику и хорошо вписывается в логику обережных имён. Первая — более прозрачна и связана с живым диалектным словом. Оба варианта рабочие, и без дополнительных исторических записей по конкретной семье выбрать единственный сложно.

Сама фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Жиливост- добавили типичный фамильный суффикс -ов, означающий принадлежность («чей?» — сын Жиливостого). Суффикс -ост- в основе — редкий для русских прозвищ, что сразу выделяет фамилию среди более привычных на -ов/-ев. Встречается она преимущественно в центральных и южнорусских областях, что косвенно подтверждает возможное украинское влияние на корень.

Сословная принадлежность первых носителей неизвестна, но такие «растительные» и «охранительные» фамилии чаще всего возникали в крестьянской и посадской среде, где мирские имена сохранялись дольше всего.