Фамилия Зилипупкин звучит так, будто её придумал сказочник, и это первая ниточка для разгадки. В ней отчетливо слышен отзвук лилипутов — крошечного народа из романа Джонатана Свифта. Однако, в отличие от фамилий, образованных от заимствованных слов через суффикс -ов (например, Лилипутов), в основе Зилипупкин лежит не сам этноним, а производное от него прозвище. Человека могли прозвать Зилипупком — шутливо, с уменьшительно-пренебрежительным оттенком. Суффикс -к- в прозвище указывает на нечто маленькое или на ироничное отношение окружающих. Второй суффикс, -ин, уже формирует саму фамилию, отвечая на вопрос «чей?»: сын Зилипупка.

Версия с прямым заимствованием из литературы — самая правдоподобная, но не единственная. В русских говорах встречаются слова, которые могли случайно совпасть по звучанию. Например, глагол «зилить» в некоторых диалектах означал «сильно хотеть, жаждать» или «зудеть, ныть». Если существовало прозвище Зиля или Зила, то «Зилипупка» могло быть его экспрессивным вариантом, где вторая часть («пупка») — чисто звуковой довесок для комичности. В любом случае, перед нами фамилия-прозвище, а не фамилия от крестильного имени.

Географически фамилия встречается редко и тяготеет к северо-западу России, в частности к Псковской и Новгородской областям. Там, в старообрядческой среде, любили давать прозвища «от противного» или с юмором. Зилипупкиным могли назвать невысокого мужчину, который компенсировал рост бойкостью, или, наоборот, долговязого парня — ради смеха. Важно, что фамилия явно не дворянская и не духовного сословия: её носители — крестьяне или мещане, а само прозвище закрепилось как фамильное уже в XIX веке, когда паспортизация зафиксировала случайные и яркие уличные клички.

По словообразовательной модели Зилипупкин стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Неупокоев, Забавкин или Скоробогатов: они все образованы от прозвищ, выражавших отношение или внешнюю черту, а не от профессии. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев (Иванов, Петров), здесь нет отчества от имени святого, а есть прямое прозвище, которое могло быть и единственным на всю деревню. Это делает фамилию уникальным маркером конкретной семьи, а не массовым родовым именем.