Фамилия Алеевский — довольно редкий пример, где суффикс -ск- встречается не в типичной польской или украинской форме, а в русском бытовании, что сразу наводит на мысль о её происхождении от географического названия. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давались по отцу, модель на -ский в восточнославянской среде обычно указывала на владельца поместья или выходца из определённого места. Поэтому первая и самая вероятная версия: Алеевский — тот, кто родом из населённого пункта с основой «Алеев» или «Алеево». Такие топонимы встречаются, хоть и не повсеместно, например, деревня Алеево в бывшей Казанской губернии или в рязанских землях. Название села, в свою очередь, скорее всего, произошло от тюркского личного имени Али (Алей) — распространённого у татар и башкир, но освоенного и русскими в Поволжье.

Вторая версия, менее распространённая, но допустимая: фамилия могла образоваться от прозвища или неканонического имени Алей. В старину Алеем могли называть человека с алыми (красными) щеками или рыжими волосами — от прилагательного «алый». Однако эта гипотеза слабее, так как суффикс -евский здесь выглядит искусственно притянутым: от прозвища Алей естественнее ждать фамилию Алеев, а не Алеевский. Суффикс -ск- в этом случае потребовал бы дополнительного объяснения — например, что предок был прозван «Алеевским» по месту жительства или службы, а не по имени.

Словообразовательно фамилия прозрачна: корень «але(й)» + суффикс принадлежности -ев- + топонимический суффикс -ск- + окончание -ий. Встречаются варианты написания с одной «с» — Алеевский, но в русской орфографии двойная «с» в суффиксе закрепилась как норма для фамилий этого типа. Если судить по географии, наибольшая концентрация носителей фамилии Алеевский фиксируется в Поволжье и на Урале — регионах, где исторически плотно пересекались русские и тюркские народы, что косвенно подтверждает связь с татарским именем Алей.

Социальный статус первых носителей фамилии, скорее всего, был невысоким: дворянские роды с таким окончанием редко образовывались от простых топонимов без приставки «фон» или указания на знатное происхождение. Скорее всего, Алеевские — потомки крестьян или однодворцев, переселившихся из одной деревни в другую и получивших фамилию по прежнему месту жительства. В документах XVII–XVIII веков фамилия не встречается среди столбового дворянства, что тоже говорит в пользу «народного» происхождения.