Фамилия Аленовский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает личное имя в качестве основы. Вопреки первому впечатлению, она вряд ли напрямую связана с именем Алёна (народная форма Елены). Суффикс -овский указывает на происхождение от названия населённого пункта: такую модель в XVIII–XIX веках чаще всего получали дворяне, духовенство и выходцы из польско-литовских земель по названию имения или местечка.

Искать корень нужно в топонимах. На карте бывшей Речи Посполитой и западных губерний Российской империи встречаются деревни и урочища с основой Аленов (например, Аленов в Беларуси или Аленув в Польше). Человек, переехавший из такого места, получал прозвание «Аленовский» — то есть «тот, кто из Аленова». Вторая версия, менее вероятная, — образование от прозвища Ален (возможно, от диалектного «алёный» — румяный, красный), но тогда фамилия скорее приобрела бы форму Аленов, а не Аленовский.

Сословная принадлежность носителей фамилии могла быть разной. Если предок был шляхтичем, фамилия фиксировалась в гербовниках. Если священником — её часто давали в семинарии по названию родного села. В крестьянской среде фамилии на -ский встречаются реже, но не исключены, особенно после отмены крепостного права, когда бывшим помещичьим крестьянам могли записать фамилию по месту прежнего жительства.

Интересная деталь: в некоторых говорах слово «аленовский» могло означать не просто выходца из села Аленово, а человека, занимавшегося разведением оленей (от диалектного «алень» — олень), но это узкорегиональная гипотеза без серьёзного подтверждения в ономастике.

Таким образом, фамилия Аленовский — это типичный «географический» маркер, который указывает на родовое гнездо в одном из небольших поселений с корнем Ален-. Чтобы узнать точное место, стоит обратиться к спискам населённых мест XIX века по губерниям, где встречается эта фамилия (чаще всего — Могилёвская, Витебская или Гродненская).