Фамилия Аленинский построена по топонимической модели: она происходит не от имени отца, а от названия места. Основа — деревни Аленино или Аленинская, которых было немало в центральных и северных губерниях России. Переселенец оттуда получал прозвание «аленинский», то есть «выходец из Аленина». Суффикс -ский здесь работает как указатель на территорию, а не на отчество (в отличие от -ов или -ин).

Само название Аленино, скорее всего, восходит к нецерковному имени или прозвищу Алена. В древнерусском языке «алёна» — не только народная форма имени Елена, но и диалектное слово для обозначения оленя или лося (от «елень»). В некоторых говорах так называли крупное сильное животное, и прозвище Алена мог получить охотник или человек, отличавшийся статью. Цепочка получается такая: прозвище Алена → деревня Аленино (по владельцу или первопоселенцу) → фамилия Аленинский для того, кто оттуда родом.

Фамилия эта сравнительно редкая и поздняя по модели. Массово такие «топонимические» фамилии на -ский закреплялись за духовенством и дворянством в XVII–XIX веках, но Аленинский могла возникнуть и у крестьян, писавшихся по месту жительства. В переписных книгах XVIII–XIX веков её носители встречаются в Вологодской, Вятской и Костромской губерниях — как раз там, где много деревень с корнем «Ален-».

Ключевое отличие от фамилии Аленин (на -ов) в том, что Аленинский подчёркивает именно территориальную связь, а не прямое родство. Предок был не сыном Алены, а жителем Аленина. Поэтому у двух однофамильцев Аленинских из разных губерний общий предок может быть только в очень глубокой древности, а скорее всего, они просто тёзки по названию деревни.