Фамилия Аленинская — редкий случай, когда географическая привязка заложена прямо в суффиксе. Формант -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на происхождение от названия места: села, деревни, усадьбы. Соответственно, Аленинский — это «тот, кто родом из Аленина» или «помещик, владевший Аленином». А сама фамилия в женской форме (Аленинская) могла закрепиться за дочерью или вдовой такого владельца, либо за крестьянкой, переселенной из того же имения.

Основа фамилии — Аленин — восходит к нецерковному имени или прозвищу Алена. В русской ономастике XV–XVII веков это не только народная форма имени Елена, но и уменьшительное от имени Александр (через Алекса → Алена). Словарь Б. Унбегауна фиксирует, что фамилии на -ин от имён на -а (Алёна, Аленин) — одна из самых продуктивных моделей. Однако в сочетании с суффиксом -ск- появляется дополнительный оттенок: если бы фамилия была просто Аленин, она означала бы «сын Алёны» (или «сын Алени»). А Аленинский — уже не сын, а выходец из владения.

Вероятный сценарий появления: в писцовых книгах XVI–XVII веков упоминается деревня Аленино (или Аленинская) — такие названия встречаются в Ярославской, Костромской, Вологодской областях. Помещик, получивший эту землю, записывался как Аленинский. Позже фамилия могла перейти к его дворовым или крестьянам, которых переселили в другое имение — так возникали «географические» фамилии у непривилегированных сословий. Например, в переписных книгах XVIII века нередки записи: «Иван Аленинский, из деревни Алениной, отдан во двор...».

Мужской вариант фамилии (Аленинский) встречается чаще, чем женский. Аленинская — форма, которая могла закрепиться в документах как родовая (по материнской линии) или как прозвище замужней женщины, вышедшей из рода Аленинских. В современных справочниках фамилия фиксируется как крайне редкая, с концентрацией в северных и центральных регионах России — это косвенно подтверждает привязку к конкретным топонимам, а не к широко распространённому личному имени.