Фамилия Алёшна — редкий случай, когда перед нами не адаптированная под русскую модель фамилия, а исходная форма имени, застывшая в роли родового прозвища. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, Алёшна не имеет патронимического суффикса. Это прямое, неизменённое имя, которое закрепилось за человеком или его потомками в качестве фамилии. Такой тип фамилий — «прозвищный» или «именной» — характерен для более архаичного пласта, часто встречающегося на юге России, в Белоруссии и на Украине, где фамилии нередко совпадают с формой личного имени или профессии (например, Гончар, Коваль, Ивашко).

Основа фамилии — просторечная или диалектная форма имени Алексей. Алёшна — это результат редукции и стяжения: от полного «Алексей» через «Алёша» к «Алёшна». Подобные формы возникали в разговорной речи, когда имя сокращалось до основы и приобретало окончание -на, характерное для женского рода (ср. Марина, Ирина), но здесь оно закрепилось за мужчиной как прозвище. Человек по прозвищу Алёшна — это, скорее всего, Алексей, которого в быту называли ласково или пренебрежительно, с оттенком простонародной фамильярности.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Суффикс -н- в данном случае не является притяжательным (как в фамилиях типа Ильин или Галкин), а входит в состав самого имени, образуя его усечённую форму. По сути, фамилия Алёшна — это окаменевшее обращение или прозвище, которое не склонялось по падежам и передавалось по наследству в неизменном виде. В официальных документах XIX века такие фамилии могли записывать «как слышали», поэтому в разных переписях один и тот же человек мог фигурировать как Алёшна, Алёшин или Алёшков.

С точки зрения географии, фамилия Алёшна — большая редкость. Она практически не встречается в центральных и северных губерниях России, где доминировали фамилии на -ов и -ев. Её очаги — южнорусские области (Курская, Воронежская, Ростовская) и восточная Украина, где сохранилась традиция использовать краткие, «уличные» фамилии без патронимических суффиксов. Встречается она и в казачьей среде, где прозвища часто заменяли официальные фамилии.

Искать значение фамилии в каком-то ремесле или занятии не стоит: перед нами чисто антропонимический случай. Предок носителя фамилии Алёшна, скорее всего, был простым крестьянином или казаком, которого в своём кругу знали под этим именем-прозвищем. Фамилия не даёт подсказок о социальном статусе или профессии — она лишь сообщает, что в роду был человек по имени Алексей, чья домашняя кличка стала родовой.