Фамилия Анастасиевская — редкий случай, когда за основу взяли полную церковную форму женского имени, а не мужского. В центре — имя Анастасия (в переводе с греческого «воскресшая»), но механизм образования здесь совсем не тот, что в фамилиях вроде Анастасьин (прямо «чей? — матери»). Суффикс -ск- выдаёт иную, географическую, модель.

В русских фамилиях -ск- чаще всего привязывал человека к местности: селу, городу или усадьбе. Анастасиевская — типичный «топонимический» вариант. Она закреплялась за тем, кто жил в селе Анастасиевка, Анастасиевское или Анастасьевка. Таких названий немало на юге России, Украине и в Беларуси — их давали в честь святой Анастасии или по имени владелицы земель. Переселенец из такого места получал прозвище «Анастасиевский», которое переходило детям.

Есть и вторая версия, более книжная. В среде духовенства фамилии на -ский нередко присваивали семинаристам по названию храмового праздника или имени святого, которому был посвящён приход. Сын священника, служившего в церкви во имя святой Анастасии, мог получить фамилию Анастасиевский. Такие «искусственные» фамилии в XIX веке звучали торжественнее и книжнее, чем крестьянские прозвания.

Форма на -евская (а не -овская) объясняется мягкой основой исходного имени: Анастасия → Анастасиев. Точно так же построены фамилии Марьевская, Натальевская, Софиевская — все от женских имён с мягким окончанием.

О сословии носителей судить сложно. Географическая версия допускает корни как в крестьянстве, так и в мелкопоместном дворянстве, владевшем деревней Анастасиевкой. Семинарская версия склоняет к потомкам духовенства. В любом случае, Анастасиевская — фамилия штучная, не массовая, и её обладатели почти наверняка могут привязать родословную к конкретному селу или церковному приходу.