Фамилия Анастасиевский — редкий пример фамилии, образованной не напрямую от имени, а через притяжательное прилагательное с суффиксом -евск-. В основе лежит женское имя Анастасия (греч. «воскресшая»). Но если бы фамилию давали просто по матери, она звучала бы как Анастасьин или Анастасиев. Суффикс -ск- здесь указывает не на родство, а на принадлежность к месту или к роду: Анастасиевский — это «тот, кто из села или имения Анастасиевка» либо «сын того, кого звали Анастасий».

Мужская форма имени Анастасий (с ударением на последний слог) в святцах известна, но в народном быту встречалась редко — чаще использовали сокращённые варианты вроде Анастас или Настас. Фамилия могла возникнуть в среде духовенства: в семинариях часто образовывали фамилии от имён святых, прибавляя «благородный» суффикс -ский. Священник, служивший в храме в честь святой Анастасии, мог получить фамилию Анастасиевский — по названию престола. Второй путь — топонимический: в Российской империи существовало несколько деревень и хуторов с названием Анастасиевка (например, на Кубани и в Поволжье). Переселенцы оттуда становились Анастасиевскими.

Словообразовательная модель с суффиксом -евск- характерна для фамилий польского и украинского происхождения, а также для русских дворянских и духовных родов. В отличие от массовых -ов/-ев, такие фамилии встречаются реже и часто указывают на более высокий социальный статус предка — либо помещика, либо священнослужителя. Маловероятно, что фамилия произошла от прозвища: «анастасиевский» не имеет бытового значения в диалектах.

В современной России фамилия Анастасиевский остаётся единичной. Её носители встречаются в основном в центральных областях и на юге страны. Из-за редкости фамилия не попала в основные ономастические справочники, но её разбор по модели Унбегауна не оставляет сомнений: перед нами «географическая» или «семинарская» фамилия, а не отчество.