Фамилия Анастасиевский — один из тех редких случаев, когда в основе лежит женское имя Анастасия (греч. «воскресшая»), но образована фамилия не по модели прямого отчества. Если бы предка называли просто по матери, мы бы получили Анастасьин или Анастасиев. Суффикс -евск- здесь работает иначе: он указывает не на родство, а на принадлежность к месту или роду. Анастасиевский — это либо «тот, кто из села или имения Анастасиевка», либо «сын того, кого звали Анастасий».

Мужская форма имени Анастасий (с ударением на последний слог) в святцах известна, но в народном быту встречалась редко — чаще использовали сокращённые варианты вроде Анастас или Настас. Поэтому версия, что фамилия могла возникнуть в среде духовенства, выглядит весомее. В семинариях часто образовывали фамилии от имён святых, прибавляя «благородный» суффикс -ский. Священник, служивший в храме в честь святой Анастасии, мог получить фамилию Анастасиевский — по названию престола. Это объясняет и редкость фамилии, и её словообразовательную модель.

Второй путь — топонимический. В Российской империи существовало несколько деревень и хуторов с названием Анастасиевка (например, на Кубани и в Поволжье). Переселенцы оттуда становились Анастасиевскими. Модель с суффиксом -евск- характерна для фамилий польского и украинского происхождения, а также для русских дворянских и духовных родов. В отличие от массовых -ов/-ев, такие фамилии встречаются реже и часто указывают на более высокий социальный статус предка — либо помещика, либо священнослужителя. Маловероятно, что фамилия произошла от прозвища: «анастасиевский» не имеет бытового значения в диалектах.

В современной России фамилия Анастасиевский остаётся единичной. Её носители встречаются в основном в центральных областях и на юге страны. Из-за редкости фамилия не попала в основные ономастические справочники, но её разбор по модели Унбегауна не оставляет сомнений: перед нами «географическая» или «семинарская» фамилия, а не отчество.