Фамилия Анчиполовская — редкий пример того, как народное произношение церковного имени закрепилось в фамильной форме с нетипичным суффиксом. Её разбор лучше начать не с окончания, а с корня — самого запутанного места. Основа Анчипол- восходит к имени Антип (греческое «противник»), которое в просторечии превратилось в Анчипа, а затем получило прозвищный суффикс -ол-. Такое наращение встречается нечасто: сравните с фамилиями Анчипоровский или Анциполовский — они образованы от того же имени, но с другими суффиксальными вариантами. Анчипол — это не каноническое имя, а живая, разговорная форма, которая бытовала в западнорусских говорах.

Окончание -ская сразу наводит на мысль о дворянстве, но в реальности география и социальный контекст сложнее. Мужской вариант — Анчиполовский, женский — Анчиполовская. Суффикс -овск-/-евск- в русской традиции действительно типичен для фамилий землевладельцев, образованных от названий имений (вроде Трубецкой от Трубчевска). Однако в случае с Анчиполовской перед нами не топонимическая, а патронимическая модель: предка звали Анчипол, а его потомки стали «Анчиполовскими», то есть «выходцами из семьи Анчипола». Такая схема была распространена среди крестьян и мещан западных губерний Российской империи, особенно в Беларуси и на Украине, где -ский далеко не всегда означал принадлежность к шляхте.

Географически фамилия действительно редкая. Основные очаги — Могилёвская и Витебская области Беларуси, а также западные регионы России. Это подтверждает связь с западнорусскими говорами, где имя Антип и его производные звучали именно так. В XIX веке носители фамилии чаще всего были мещанами или однодворцами — потомками служилых людей, которые не получили дворянства, но сохранили фамилии на -ский. Дворянская версия маловероятна: в родословных книгах Анчиполовские не значатся.

Интересная деталь — написание. Двойное «с» в окончании (Анчиполовская) стало нормой, но в документах XIX века встречаются варианты с одним «с» — это обычная ошибка малограмотных писарей. Устойчивая форма с «о» в середине (не «Анчипаловская») говорит о том, что фамилия сложилась ещё до фиксации в метриках, в устной народной среде. Однокоренные фамилии — Анчипоровский, Анциполовский — только подтверждают, что основа была живой и употребительной, а не книжной.