Фамилия Аннинская — женская форма фамилии Аннинский, и её происхождение чаще всего связывают с географическими названиями. В основе лежит прозвище Аннинский, которое давали человеку, выходцу из одного из многих поселений с корнем «Анн-»: Анненка, Аннинское, Аннинский Лозовец, Ново-Анненское. Такие сёла есть в России и на Украине, но раньше их было больше — многие исчезли с карты или переименованы. Названия этих мест, в свою очередь, восходят к имени Анна — одному из самых популярных женских имён на Руси. В православных святцах оно встречается более тридцати раз. Поселения могли получить имя по церкви, построенной в честь святой Анны, или по имени владелицы этих земель.

Однако у фамилии есть и другая, не менее интересная версия — искусственное, семинарское происхождение. В духовных училищах и семинариях фамилии часто давали «сверху», а не наследовали. Аннинский могли присвоить будущему священнику в честь одной из святых Анн или по названию храма — Аннинской церкви. Семинаристам давали такие «красивые» фамилии либо в награду за успехи, либо просто потому, что у юноши не было своей фамилии, а естественная, уличная, считалась неподобающей сану (вроде Пьянова или Разгуляева).

Таким образом, предки носительниц фамилии Аннинская были либо крестьянами или мещанами, переселившимися из села с «аннинским» названием, либо выходцами из духовного сословия. Самый известный носитель фамилии в мужском роде — литературный критик и писатель Лев Александрович Аннинский.