Фамилия Аннинская — классический пример «географической» фамилии, которая закрепилась в России в XVIII–XIX веках. Суффикс -ск- прямо указывает на связь с местом: Аннинский — тот, кто родом из населённого пункта с названием Аннино, Аннинск или Анна. Таких сёл и деревень десятки, от Воронежской области до Сибири, и все они получили имя от женского крестильного имени Анна. Однако, в отличие от фамилий на -ин (Аннин, Анничев), которые означают «сын Анны», форма Аннинский подчёркивает не родство, а происхождение с определённой территории или из определённой среды.

Самая конкретная версия связана с историей церкви. В семинарской среде было принято давать фамилии по названиям храмов или престольных праздников. Фамилия Аннинский могла возникнуть у ученика духовной семинарии, который происходил из прихода церкви Святой Анны — например, храма Зачатия Анны или Успения Анны. Семинаристы нередко получали «благозвучные» фамилии на -ский взамен простонародных, и Аннинский — типичный пример такой искусственной, но красивой фамилии. Это «кабинетная» фамилия: она говорит не столько о прозвище предка, сколько о его социальном статусе — скорее всего, священнослужителе или человеке, получившем фамилию при переписи населения.

Интересно, что в некоторых случаях фамилию могли дать и по реке Анна (есть такая в Хабаровском крае), но это маловероятно: река малонаселённая, а фамилия встречается в центральных губерниях. Ещё одна редкая версия — отчество от прозвища Аннинский, которое носил выходец из города Анна (Воронежская область, основан в конце XVII века). Но этот город долгое время был просто слободой, и фамилия там могла появиться поздно.

В итоге наиболее правдоподобное объяснение: предки носителя фамилии Аннинский жили в селе Аннино или были связаны с церковью Святой Анны. Фамилия не крестьянская, а скорее семинарская или мещанская, что подтверждается её географией — она встречается не в одной губернии, а рассеяна по разным регионам, что типично для «кабинетных» фамилий, не привязанных к одному роду.