Фамилия Ашкалуни — редкий случай, когда географическое имя почти наверняка перешло в фамилию без изменений, минуя русские суффиксы. Её основа — топоним Ашкалон (Ашкелон), древний город на побережье Средиземного моря, на территории современного Израиля. В русской традиции, особенно в дореволюционных текстах, название города часто писалось как Ашкалон, отсюда и форма Ашкалуни. Фамилия указывает на выходца из этого города — по модели, схожей с фамилиями Римский, Волынский или, например, греческой фамилией Александридис, где суффикс указывает на происхождение.

Окончание -и в русском языке нетипично для фамилий, но встречается в заимствованных вариантах, особенно из греческой, болгарской или румынской традиции. В греческом суффикс -уни (-ούνης) часто обозначает принадлежность к месту или роду. Таким образом, Ашкалуни — это «ашкалонец», «тот, кто из Ашкалона». Носителями фамилии, скорее всего, были караимы или евреи, выходцы из этого древнего портового города, которые в разное время переселялись в Крым, на юг Российской империи или в другие регионы Восточной Европы.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: основа (Ашкалон) + суффикс принадлежности (-уни). Никакого дополнительного русского суффикса типа -ов, -ин или -ский фамилия не приобрела, что делает её ярким примером «чистого» топонимического прозвища, которое закрепилось как наследственное имя. В русском контексте фамилия осталась малопонятной для большинства, но для специалистов по ономастике она — ценный маркер миграционных путей ближневосточных общин.

Встречаются варианты написания — Ашкелуни, Ашкалонский, но именно форма Ашкалуни наиболее архаична и прямо отсылает к старому русскому названию города. Если судить по географии распространения, фамилия концентрируется в среде потомков крымских караимов, для которых Ашкелон имел историческое и религиозное значение. По сословию носители могли быть купцами, ремесленниками или раввинами, но точных данных о социальном статусе всех ветвей рода нет — фамилия слишком редкая для массовых статистических обобщений.