Фамилия Балескин — одна из тех, где на первый взгляд очевидная основа при ближайшем рассмотрении оказывается не такой простой. Сразу бросается в глаза суффикс -ин, который в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность: «чей?» — сын такого-то или работник такого-то. Однако корень «балес-» ставит в тупик: в русском языке нет общеупотребительного слова «балес» или «балеска».

Самая вероятная версия — связь с диалектным словом балес или баляс. В северных и сибирских говорах «балясы» (или «балесы») означали пустые разговоры, шутки, забавные россказни. Отсюда пошло выражение «точить балясы» — болтать без дела. Человек, получивший прозвище Балес или Балеска, мог быть говорливым, балагуром или, наоборот, тем, кто любил слушать россказни. Фамилия Балескин в таком случае — отчество от прозвища Балеска: «сын Балески» или «из семьи Балески».

Менее распространённая гипотеза выводит корень из тюркских языков, где балес могло быть вариантом имени или прозвища со значением «сильный», «могучий». Но эта версия слабее, так как для русских фамилий на -ин характерна славянская основа, а тюркские заимствования обычно оформляются иначе.

С точки зрения географии, фамилия редкая и встречается преимущественно в центральных регионах России и Поволжье, где были сильны северные диалектные традиции. Интересно, что в старых писцовых книгах можно найти фамилию Балескин в варианте Баляскин — это прямое указание на тот самый корень «баляс». Со временем «я» могло перейти в «е» под влиянием акающего произношения или просто из-за ошибки писаря.

Таким образом, предок современных Балескиных, скорее всего, был человеком с весёлым нравом, говорун или рассказчик, за что и получил прозвище. Фамилия не дворянская и не купеческая — она из крестьянской или посадской среды, где прозвища давали по характеру или поведению.