Фамилия Бесклейный — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, строится на отрицании. Частица «без-» (в старом написании «бес-» перед глухими согласными) и корень «клей» дают значение «тот, кто без клея». Но что это могло означать в реальной жизни XV–XVII веков, когда фамилии только начинали закрепляться у непривилегированных сословий?

Самая прямая версия — ремесленная. Клей в старом русском быту был не канцелярской принадлежностью, а необходимым материалом для столяров, иконописцев, переплётчиков и сапожников. Прозвище Бесклейный могли дать мастеру, который работал без клея — либо из-за бедности, либо из-за особого способа крепления (например, на гвоздях или шипах). Второй вариант — человек, который не мог или не хотел пользоваться клеем в работе, что в цеховой среде могло стать его отличительной чертой.

Есть и бытовая гипотеза. В диалектах слово «клей» имело переносное значение — «липкий, приставучий человек». Бесклейный, соответственно, мог означать «независимый, не пристающий к другим» или, наоборот, «от которого ничего не пристаёт» — то есть невосприимчивый к уговорам. Такое прозвище давали человеку замкнутому или не поддающемуся влиянию.

Фамилия образована по типичной для украинских и южнорусских земель модели: основа прилагательного (Бесклейн-) плюс суффикс -ый. В северных и центральных областях России такую фамилию переделали бы в Бесклейнов, добавив патронимический суффикс -ов. Сохранение формы Бесклейный — косвенный указатель на происхождение из западнорусских или малороссийских губерний, где фамилии на -ый были нормой для казаков и мещан.

В письменных источниках фамилия почти не встречается. Это не унбегауновский случай, а скорее локальная, вымирающая форма. Сравните с однокоренными: Клеймёнов (от клеймо), Клеев, Клейнов (от немецкого Klein). Бесклейный стоит особняком — в нём нет ни немецкого влияния, ни связи с тавром. Он чисто русский по духу, хотя и редкий по букве.