Фамилия Бесклейная — редкий случай, когда основа прямо указывает на социальный статус или род занятий её первого носителя. Она образована от прозвища Бесклейный (женский вариант — Бесклейная). Слово «клей» здесь не имеет отношения к канцелярскому клею или столярному делу. В русских говорах «клей» и производные от него могли обозначать налог, пошлину, подать. Соответственно, «бесклейный» — тот, кто освобождён от этого налога, либо человек, не приписанный к какому-либо тяглу, общине или цеху.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком. Суффикс -н- в основе «бесклейн-» и окончание -ая выдают в ней форму прилагательного, которая закрепилась в женском роде. Чаще всего такие фамилии на -ая встречаются на юге России и Украине, в казачьих областях, где была распространена традиция записывать женщин и детей по прозвищу мужа или отца в форме прилагательного. Однако мужской вариант Бесклейный также существовал, и оба они — потомки одного прозвища.

Версия с налогом — наиболее правдоподобная, но не единственная. В некоторых диалектах «клей» означал и «болезнь», «заразу», но «бесклейный» в таком контексте звучит натянуто. Также маловероятна связь с «клеймом» (тавром): фамилии от «клеймо» обычно выглядят как Клеймёнов или Бесклеймёнов. Поэтому Бесклейная — это почти наверняка фамилия человека, который в XVI–XVII веках не платил определённого сбора или не входил в податное сословие.

Носители фамилии встречаются в основном в Краснодарском крае, Ростовской области и на Украине — в местах бывшего расселения казачества. Это косвенно подтверждает версию о «бесподатном» происхождении: казаки долгое время не облагались тяглом, и прозвище Бесклейный могло закрепиться за вольным человеком или за тем, кто вышел из податного состояния.

Сведений о древнем дворянском роде Бесклейных нет — фамилия крестьянская или казачья, не попавшая в родословные книги. Её ценность именно в прозрачности корня: она не таит загадок, а прямо говорит о социальном положении предка — человека, не обременённого налогом.