Фамилия Бесский — редкий случай в русской ономастике, где основа сразу бросается в глаза и сбивает с толку. Первая мысль: «бес». Но если бы всё было так просто, фамилия звучала бы как Бесов или Бесин. Суффикс -ский указывает на другую природу происхождения: такие фамилии в России чаще всего образовывались от географических названий.

Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Бесское или Бесск. Такие топонимы встречаются в разных регионах, но особенно характерны для юга России и Украины. Например, в Харьковской области есть село Бесское (ныне — часть города Изюм). Название могло произойти от речки Бес (гидроним, возможно, тюркского происхождения, где «бес» означает «пять» или «господин» в разных языках), либо от личного имени или прозвища первопоселенца. Человек, переехавший из такого села в другую местность, получал прозвание «Бесский» — то есть «тот, кто из Бесского». Позже это прозвище закрепилось как фамилия.

Существует и альтернативная, менее вероятная версия: от прозвища Бес с добавлением суффикса -ский по польской или украинской модели. В польской шляхетской традиции суффикс -ский мог прикрепляться к любым основам, в том числе к именам нарицательным, образуя фамилии вроде Бесский (от «бес»). Однако для великорусской среды такой путь нетипичен — там преобладали фамилии на -ов/-ев. Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

Фамилия Бесский не относится к числу распространённых. В дореволюционных справочниках она почти не встречается среди дворянства или купечества — скорее, это фамилия крестьян или мещан, получивших её по месту выхода. В современной России носители живут разрозненно, без выраженного регионального гнезда. Интересно, что однокоренные фамилии — Бесов, Бесовский — имеют разную этимологию: Бесов почти наверняка от прозвища, а Бесовский мог образоваться и от топонима Бесово, и от прилагательного «бесовский» в переносном смысле. Бесский стоит особняком: его форма не оставляет простора для мистических трактовок — за ней стоит конкретная география.