Фамилия Бессоновский — это пример того, как в одном слове может скрываться целый спор между двумя вполне правдоподобными версиями происхождения.

С точки зрения словообразования, это типичная фамилия на -ский, которая в восточнославянской традиции указывала на дворянское или шляхетское происхождение, либо на принадлежность к географическому объекту (селу или усадьбе). Суффикс -ов- в основе («Бессонов-ский») говорит о том, что корнем было прозвище или имя собственное, а окончание -ский «притягивает» фамилию к польской или западнорусской модели.

Первая и самая очевидная версия: основа — прозвище Бессон (или Бессонный). В старину так могли назвать человека, который мало спал, был беспокойным, тревожным или, наоборот, бодрствовал по ночам из-за работы (сторож, ночной пастух). От этого прозвища образовалась фамилия Бессонов, а её владелец, переехав в другое место или получив дворянство, мог «улучшить» фамилию до Бессоновский — по модели «князь Белозерский» (от Белоозеро). В этом случае ваш предок — сын или потомок Бессона.

Вторая версия сложнее и интереснее. Фамилия могла образоваться напрямую от названия населённого пункта — например, села Бессоново или Бессоновка. Такие топонимы есть в Пензенской, Тульской, Белгородской областях и на Украине. Если предок был помещиком, владевшим этим селом, или крестьянином, переписанным «из Бессонова», его потомки получали фамилию Бессоновские. Это объясняет и суффикс -ский, который в крестьянской среде часто появлялся именно при переезде: «Иван из Бессонова» превращался в «Ивана Бессоновского».

Спор между этими версиями решается просто: версия с топонимом (названием села) выглядит чуть правдоподобнее, потому что она объясняет суффикс -ский без дополнительных допущений. Прозвище Бессон дало бы фамилию Бессонов, а Бессоновский — это уже либо вторичное образование (от фамилии Бессонов), либо указание на место. Однако и первая версия не отбрасывается: в польской ономастике фамилии на -ский от прозвищ — обычное дело.

В любом случае, фамилия не редкая, но и не массовая. Встречается она в основном на юге России, в Черноземье и в восточных областях Украины — как раз там, где много топонимов Бессоново. Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано, что говорит о её преимущественно крестьянском или однодворческом происхождении.