Фамилия Бессоновы — одна из тех, что хранит в себе отголосок древнего именования, напрямую связанного с повседневной жизнью. Её основа — мирское имя Бессон. В дохристианской и раннехристианской традиции такие имена давались ребёнку не при крещении, а в быту, и объяснялись они обычно просто: родители могли назвать так беспокойного, крикливого младенца, который никак не желал засыпать.

Но есть и другая, более глубокая версия, которую поддерживают ономасты. Имя Бессон вполне могло быть «охранительным» оберегом. В народе верили: если назвать ребёнка словом со значением «бессонный», то злые духи, позарившись на такое имя, решат, что дитя и так не спит, и оставят его в покое. Парадоксальная логика оберега: желая сыну крепкого здоровья и спокойного сна, родители давали ему имя, прямо противоположное желаемому качеству, чтобы обмануть нечистую силу. Так что предок Бессоновых мог быть и здоровым крепышом, которого таким образом «защитили» от сглаза.

Сама фамилия образовалась по стандартной и самой распространённой в России модели: к основе имени Бессон добавили типичный суффикс принадлежности -ов. Получилось «Бессонов» — то есть «сын Бессона», «из рода Бессона». Поскольку процесс становления фамилий в разных слоях населения шёл с XIV по XVII век (у крестьян и позже), точно определить, когда именно и в какой местности впервые появились Бессоновы, сейчас сложно. Однако само имя Бессон (в форме Бессонко, Бессонка) фиксируется в старинных документах. Например, в актах XV–XVI веков упоминаются крестьяне и холопы с таким именем, что говорит о его бытовании в среде непривилегированного населения. Таким образом, в основе фамилии Бессоновых лежит не прозвище по ремеслу или внешности, а именно личное имя, данное по случаю или по суеверному обычаю.