Фамилия Бесснов — редкая и на первый взгляд загадочная. Её основа, «бессн-», не встречается в современном русском языке в виде самостоятельного слова, поэтому разгадку стоит искать в диалектах или в искажённом произношении.

Наиболее вероятное объяснение — фамилия образована от прозвища Бессный. В южнорусских и украинских говорах «бессный» означало «бессонный», то есть человек, который мало спит, страдает бессонницей или, напротив, бодрствует по ночам. Прозвище могли дать сторожу, пастуху, ночному извозчику или просто беспокойному человеку. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Бессного». Модель образования стандартная для русских фамилий, но основа необычна.

Вторая, менее очевидная версия — связь с диалектным словом «бесна» (бешенство, ярость) или «бесноватый». Тогда прозвище Бессной мог получить вспыльчивый, буйный человек. Однако в этом случае фамилия чаще писалась бы как Беснов (с одной «с»), а двойная «с» в Бесснов скорее поддерживает версию с «бессонным» — в старой орфографии приставка «без-» перед глухим согласным давала «бес-», но в живой речи слово «бессонный» писалось и произносилось с удвоенной «с».

Географически фамилия встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. В дореволюционных переписях её носители — в основном крестьяне и мещане, что типично для прозвищных фамилий, возникших в бытовой среде.

Интересно, что у фамилии есть однокоренные «родственники»: Бессонов (от «бессонный» с суффиксом -ов) и Бессонный (прямое прозвище). Бесснов выделяется на их фоне сжатой формой: основа сократилась, а суффикс -ов прирос сразу к корню. Такое стяжение — признак того, что прозвище было в ходу давно и успело «обкататься» в устной речи.

Таким образом, предки современного носителя фамилии Бесснов, скорее всего, были людьми, известными своей привычкой не спать по ночам — сторожами, караульными или просто «совами» в крестьянской среде.